В первый раз о карьере художника Винсент задумался в возрасте 27 лет, заручившись поддержкой брата и бросив все прочие занятия, он с головой погрузился в обучение. Так, в 1880 году он поступил в Королевскую академию изящных искусств в Брюсселе, где целый год посещал лекции, но затем, не доучившись, он бросил все и снова вернулся домой.
В это время в доме его родителей гостила кузина Винсента,КееВос-Стрикер, она приехала на время вместе со своим сыном, и Ван Гог сразу влюбился в нее. Но и тут случилось разочарование, своими агрессивно-неумелыми ухаживаниями он не только не добился ее расположения, но и настроил всю свою семью против себя, из-за чего ему пришлось снова уехать.
После отъезда из дома, в 1882 году, он продолжил обучение у своего дальнего родственника Антона Муаве, переехав к нему в Гаагу. Это было самое продуктивное в образовательном плане время, когда Винсент проводил самые смелые свои эксперименты с цветом и учился смешивать разные материалы в одной работе.
Личная жизнь не сложилась и в дальнейшем, в Гааге он познакомился женщиной по имени Клазина Мария Хоорник, больше известна как Син, которая долгое время была его моделью, вместе со своими детьми. Она работала проституткой, и Ван Гог предложил ей переехать к немуиз жалости. Взамен он просил только, чтобы Син бросила прежнюю работу, за это он хотел жениться на ней. Семья Винсента, естественно, была против такого союза, что еще сильнее испортило их отношения, даже Тео активно отговаривал брата от такого поступка, однако, их отношения распались и без помощи семьи, через 1,5 года Син вернулась на улицы оставив Винсента.
В 1885 году он снова решает учиться, так как его картины все еще не находят отклика у людей, и поступает в Академию изящных искусств по классу живописи и рисунка в Антверпене. Здесь ему впервые настоятельно советуют сменить деятельность, по мнению преподавателей у него нет таланта, но Винсента это не остановило, и он продолжит писать. Однако, этот удар еще сильнее сказывается на психике, и он начинает вести разгульный образ жизни, став завсегдатаем публичных домов, физическое здоровье также дает сбой.